In Boston nahm die amerikanische Revolution in 1775 ihren Anfang, weshalb die Stadt seit der erlangten Unabhängigkeit auch als die Wiege der USA gilt. Die wichtigsten historischen Gebäude und Stätten aus dieser Zeit befinden sich entlang des Freedom Trails. Angefangen vom Boston Common führt der etwa 4km lange Stadtspaziergang an 16 offiziellen Stationen vorbei, bis zum Bunker Hill Monument in Charletown, wo sich die britischen Truppen einst zum Angriff auf Boston formierten. Dank der Wegmarker und der markanten roten Linie am Boden, lässt sich der Freedom Trail ganz einfach auf eigene Faust entdecken.